湘云这个谜，作者大有深意。谜儿众人不解，只让宝玉猜中，也不是偶然的。因为它句句适用于宝玉：大荒山青埂峰的顽石，幻形入世，成了怡红公子，这不正是“溪壑分离，红尘游戏”吗？“真何趣”的感概与他在《寄生草·解偈》一曲中所说的“到如今，回头试想真无趣”的意思一样，“名利犹虚”，是他蔑视仕途经济的叛逆思想；“后事终难继”，或者说“剁了尾巴去”，正应了他“悬崖撒手”，弃家为僧的结局。

从整个贾府后来“一败涂地”，“树倒猢狲散”来看，也完全符合谜语末句所言。当时，湘云以猴儿断尾解说它，引得众人哈哈大笑。如果这些人知道这句话所预示的真正含义，还有谁能笑得出来呢？

谜语的巧妙，还在于它又可以成为对当时政治上各种丑恶人物的无情的嘲讽。因为，在作者那样“冷眼旁观人”看来，世上一切热中于功名利禄之辈，从他们套上名利的绳索的那一天起，也就象“耍的猴儿”一样，上窜下跳地在扮演着滑稽的角色，他们洋洋得意于一时的高官厚禄，俨然摆出一副了不起的姿态，这完全象“沐猴而冠”那样虚妄可笑。戏总是要演完的，那时，怕也免不了落得个“后事终难继”的下场。

后四十回的续祉者，没有按原作者这条线索去写。他硬要宝玉念念不忘“有个好儿子，能够接续祖基”（对李纨说的话），而且写他自己也得了贵子，还攻读“四书”、“八股”，考中科举，金榜挂名；又预言“将来兰桂齐芳，家道复初”，大翻曹雪芹“名利犹虚，后事终难继”的案。今天看来，这些地方，恰好都露出了续补者封建主义的“尾巴”，是续书思想上的致命伤。